Vengo de un entorno Java, pero cuando comencé a trabajar más intensamente en el desarrollo web, rápidamente cambié a Python y probé varios frameworks (Pyramid, Bottle, Flask y eventualmente Django). Debo decir que no quiero escribir más código Java a menos que sea realmente necesario.
No digo que Java sea malo, es solo que me siento muy cómodo ahora con Python, aunque debo decir que las últimas incorporaciones de Java 8 parecen estar haciendo que Java sea más “pitón” (pero esto sucede también con la nueva versión 6 de ECMA Script, así que supongo que en La nueva tendencia).
Dicho esto, existen muy buenos frameworks de Java para hacer desarrollo web a un ritmo muy rápido que obtendrías usando Flask, por ejemplo. Estoy pensando en Spring MVC, pero también considero usar Grails también (basado en Groovy, que también me recuerda a Python, irónicamente: D)
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Nunca me gustaron las publicaciones de Java vs Python, tal vez debido a mi experiencia y porque supongo que siempre es bueno saber sobre ambas. De todos modos, puedes elegir tu elección, estoy de acuerdo con lo que la gente sugirió aquí, aunque no veo a ningún fanático de Java discutiendo lo contrario :). Como se dijo, puedes crear sitios web geniales con ambos.