Según SitePoint [1] y otros [2], existen bastantes problemas con @import en IE <= 8, especialmente cuando se trata de incluir un tipo de medio (pantalla, impresión, etc.).
Además de este problema técnico, rara vez uso @import porque generalmente la cantidad de código importado aquí (como lo hizo otra solicitud al servidor) podría justificar una “inclusión” real, como lo hacen, por ejemplo, herramientas como SASS y LESS.
También existe el caso de uso del manejo del estilo de características: si, por ejemplo, tiene una funcionalidad que se limita a un puñado de páginas, es posible que desee (dependiendo de la cantidad de estilo personalizado allí) agregar esto a una hoja de estilo separada y luego cárguelo solo en estas páginas. Para esto, necesita un adicional si desea mantener todas las ventajas de almacenamiento en caché.
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[1] http://reference.sitepoint.com/c…
[2] http://www.broken-links.com/2007…
