Codificaría cualquier símbolo reservado (y espacios) a menos que los use para su propósito funcional. La mayoría de los principales navegadores harán esto automáticamente cuando los escriba y la mayoría de los servidores web los decodificarán antes de buscar el archivo en el servidor.
En el ejemplo anterior, parece que Flickr lo está utilizando como una especie de abridor de cadena de consulta patentado (es decir, wildatlas: ‘hiking = f266 /’ en lugar de ‘wildatlas? Hiking = f266’, probablemente porque están usando un sistema de archivos virtual que acepta consultar cadenas codificadas en nombres de archivos de esa manera, o pueden tener carpetas nombradas con los dos puntos y el asunto al final de ellas).
La gran pregunta, si desea hacer algo similar, es si podría crear una carpeta o archivo con dos puntos en el medio.
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Incluso si puede hacer que funcione, lo evitaría, ya que es probable que le dé problemas de portabilidad, y puede desconcertar algunos navegadores incluso si funciona en otros.