Esto depende de si está utilizando iMessage o MMS.
Con iMessage, la foto no cambia de tamaño, se envía en su resolución original.
Con MMS, el límite de tamaño depende del operador en el que se encuentre y está controlado por el archivo de configuración para ese operador en particular (que se incluye en IOS). El estándar MMS no especifica un tamaño, pero la mayoría de los operadores utilizan tradicionalmente 300 KB (como señala Ed Bt en su respuesta).
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Sin embargo, algunos operadores han aumentado el límite en los últimos años, con AT&T ahora permitiendo mensajes MMS de 1MB, por ejemplo, y O2 UK permitiendo 2MB. Los números varían bastante de un operador a otro, incluso en la misma compañía dentro de diferentes países; por ejemplo, Orange en Italia y España son de 1 MB y solo permiten 600 KB o 300 KB en muchos otros servicios de Orange. Del mismo modo, O2 en Irlanda y Alemania es de 300 KB, a pesar del máximo de 2 MB para O2 UK. También hay un puñado de transportistas en países más pequeños y menos desarrollados que solo permiten un máximo de 100 KB (los ejemplos incluyen transportistas en lugares como Turquía, Guatemala, Macedonia y China).