El desarrollo de una aplicación de chat implica diferentes conceptos. Supongo que a partir de su pregunta, ¿no puede obtener un mensaje () de un usuario específico y no puede poner un mensaje () de algún usuario?
Estoy bastante seguro, te falta alguna lógica de negocios en uno de tus servlets. Divide tus proyectos en fases. Imagínese, su fase más significativa para getMessages () y putMessages (). Por un tiempo, olvídate de tus proyectos. Google y vea cómo puede enviar y recibir mensajes a través de múltiples usuarios.
Dado que no estoy seguro de dónde está atrapado, visite los enlaces a continuación con diferentes conceptos en los servicios de mensajería en Java. JMS (servicios de mensajería Java)
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Referencias
Sistema de chat multiusuario con Java
Enviar un mensaje a múltiples clientes – Java
Enviar y recibir mensajes utilizando la API de Java del servicio de mensajería de usuario
Capítulo 30 Conceptos de Java Message Service
Enviar un mensaje a todos los hilos de cliente en ejecución
Usar sockets para enviar y recibir datos