Si tienes jailbreak de iOS 7, considérate extremadamente afortunado. Tengo un iPad 4, que está con jailbreak en iOS 7, y es casi el dispositivo con jailbreak más suave que jamás haya ejecutado en mi vida. Faltan algunas características que posiblemente pueda desear, como los efectos visuales de iOS 9 (Multitarea, la aplicación Música y algunas otras), pero permanecer en iOS 7 es una buena opción.
Pero si realmente desea actualizar por otro motivo, le recomiendo que espere hasta el 30 de julio, cuando ocurra el Black Hat USA 2016 , ya que se rumorea que Pangu lanzará el jailbreak iOS 9.3.2. Si eso ocurre, entonces podría actualizar y hacer jailbreak.
Si no, entonces depende de la elección. Uno puede regalar la libertad de acceso de superusuario para nuevas funciones y un firmware actualizado. Hay pros y contras para ambos.
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ACTUALIZACIÓN 1: iOS 9.3.3 ha sido liberado. Es un jailbreak semi-atado lanzado por Pangu y solo está disponible para dispositivos de 64 bits, pero es suave y estable según la mayoría de los informes.
Solo actualice a iOS 9.3.3 si tiene un dispositivo de 64 bits.