Si entiendo la pregunta correctamente, realmente es mucho mejor (para los usuarios finales) cuando el código del sitio de producción tiene la menor cantidad posible de archivos, ya que el navegador de los usuarios tendría que gestionar menos solicitudes, transferir menos la red, y para compilar y ejecutar menos líneas de código.
Sin embargo, cuando está trabajando en el código que tiene solo varios archivos con cientos o miles de líneas, puede ser difícil mantenerlo.
Es por eso que generalmente en el desarrollo web moderno (especialmente para JS, pero no solo) es una práctica común usar múltiples archivos bien estructurados en el entorno de desarrollo, lo que facilita los ajustes, y para la producción un script especial construye una versión reducida en un solo archivo (es posible que desee ver Gulp y Webpack). Además, el almacenamiento en caché y la compresión se utilizan para optimizar los tiempos de carga de la página para los usuarios finales.
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Como sugieren otras respuestas, la complejidad y la naturaleza de la tarea deberían sugerir el equilibrio correcto.
¡Buena suerte con la codificación!