Esta es una pregunta un poco complicada, ya que hay todo tipo de aplicaciones web y todo tipo de servidores web. No conozco Hostmonster en particular, así que intentaré dar una respuesta general.
Básicamente, una aplicación web consta de archivos que interactúan con una base de datos. Estos archivos se pueden dividir en otras categorías, pero como esta es una descripción muy amplia, no profundizaré más.
Los servidores web comunes le proporcionan una configuración muy fácil y preconfigurada, donde los archivos se colocan en los lugares correctos con los permisos correctos, y todo lo que tiene que hacer es actualizar estos archivos en su ubicación preexistente.
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El alojamiento en la nube no le brinda esta comodidad. Te dan una computadora (virtual) y las claves para hacer lo que quieras con ella. Tendrá una huella general de dónde colocar estos archivos y muchos tutoriales sobre cómo configurar bases de datos, etc., por lo que si sabe qué buscar, no será demasiado difícil.
Si su experiencia es solo en programación, y no está familiarizado con Apache (suponiendo que esto es lo que está ejecutando su host actual), pasará por una curva de aprendizaje para que funcione en la nube.
Otro punto a tener en cuenta es el factor precio. El alojamiento compartido es mucho más barato que la nube. La mudanza vale la pena si tiene un tráfico significativo o si desea asegurarse de tener una copia de seguridad adecuada y de estar preparado para fallas del servidor: tener la base de datos almacenada en un servidor diferente, establecer reglas para iniciar nuevas instancias de su sitio sobre la marcha, etc. Y una vez que vaya allí, desea saber más sobre la administración del servidor, no sobre ciencia espacial, sino fuera de la zona de confort de programación pura.
Para resumir: si sigue ese camino, se encontrará con una experiencia de aprendizaje significativa. Personalmente, creo que es un viaje que vale la pena, pero si desea estar seguro y rápido, puede considerar contratar a alguien que lo haga por usted (o quedarse más tiempo en su plan de alojamiento compartido).
