¿Es muy difícil proporcionar una respuesta detallada y personalizada dada la descripción anterior? Usted ha mencionado características que tienen características muy diversas y diferentes. Esto es lo que sugeriría en la primera corazonada, y agregar / eliminar desde allí:
Interfaz. En lugar de construir 2 bases de código para iOS y Android, desarrollaría una aplicación híbrida / basada en HTML que luego se puede ejecutar para que se ejecute en la web, iPhone y Android. Sugeriría react-native (tenga en cuenta los problemas de licencia), iónico o Angular 4 (se supone que es móvil primero, no estoy seguro de cómo se juega).
Interacción con el lado del servidor utilizando el protocolo REST. Puede tener Java ejecutando el back-end, si espera una carga muy pesada, o, en la mayoría de los casos, Python, utilizando bibliotecas como Django o Flask. El problema con esos es que requieren bibliotecas adicionales (que vienen con su limitación) para soporte RESTful. Todavía vale la pena el esfuerzo. Si va a Java, Play Framework es la mejor apuesta que se me ocurre.
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Base de datos: por lo poco que veo arriba, parece que se necesitarán tanto una base de datos NoSQL (como MongoDB) como una base de datos relacional (MySQL / MariaDB o PostgreSQL).
Finalmente, todo esto debe ejecutarse en la nube. Recomiendo no usar un servidor virtual o dedicado, sino Paas, ya sea Microsoft Azure (3 años gratis para startups) o Amazon AWS (1 año). Sé muy poco sobre Google Cloud y creo que tienen menos que ofrecer.
Esos son mis dos centavos. Si quiere profundizar, haga ping.
Buena suerte