¿Es aconsejable eliminar una función web que se usa ampliamente pero que no funciona como se esperaba sin reemplazarla por algo mejor?

A lo que te refieres es a un caso marginal. Los clientes a menudo encontrarán usos realmente inusuales para un producto o servicio; algunos se volverán bastante populares.

Pregunta simple: ¿cómo respondería si alguien le quitara una característica en la que había llegado a confiar?

Mi amigo Christian Overton (lamentablemente no en Quora para transmitir esto ella misma) trabajó en Microsoft en el apogeo de IE. Su equipo estaba usando algunas características oscuras en Microsoft para servir páginas dinámicas vinculadas a una base de datos para mantener informado al equipo a través de la intranet interna. Varios otros departamentos siguieron su ejemplo y comenzaron a hacer lo mismo.

Al igual que usted, el equipo de TI de Microsoft vio las características como extrañas y mal utilizadas, por lo que las eliminaron de la red. Varios departamentos se derritieron de inmediato.

Las funciones se volvieron a habilitar sabiamente bajo un equipo dedicado y luego se convirtieron en ASP, que fue un paso bastante revolucionario en el diseño web.

Si un caso límite está creciendo en popularidad, acéptelo.