Rails es una excelente manera de desarrollar aplicaciones web rápidamente. Dada la cantidad de documentación disponible (guides.rubyonrails.org, railscasts.com) estará en funcionamiento en poco tiempo, especialmente porque ya comprende mucho sobre la web. Deberá trabajar con HTML 5 independientemente de la tecnología de fondo,
Sinatra también es un gran marco, pero no es algo con lo que comenzaría porque la documentación no está al mismo nivel que la de RoR y es muy probable que use partes de Rails cuando trabaje con Sinatra.
Java, por otro lado, como .Net, en mi opinión, no es una buena opción cuando no tienes una mentalidad de ingeniería. Como diseñador, tendrás mucho más éxito y diversión con Ruby (o Python).
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Finalmente, si elige ir a la ruta de los rieles o sinatra, visite heroku.com y duostack.com para obtener alojamiento gratuito de PaaS y Mongoid y MongoHq para obtener una solución de base de datos de documentos en lugar de SQL.