Los cambios en Django 1.8 a 1.11 no son tan importantes. Especialmente si todavía estás aprendiendo lo básico, dudo que encuentres algún problema. En realidad, actualmente estoy tratando de actualizar nuestro sistema de 1.8 a 1.11, pero tengo dificultades debido a que algunos paquetes de terceros aún no se han actualizado.
Django 2 es diferente, es una versión importante, por lo que los cambios serán más grandes. Por ejemplo, Python 2 ya no será compatible. Puede consultar los otros cambios incompatibles Notas de la versión de Django 2.0 – EN DESARROLLO
Sin embargo, hasta donde yo sé, no hay grandes diferencias en el área de las organizaciones de proyectos y la arquitectura de modelo, vista y plantilla.
Angular2 es una historia totalmente diferente. No solo debido a las enormes diferencias entre 1 y 2, son versiones principales y es comprensible si no son compatibles, sino también debido a los cambios incompatibles hacia atrás entre los candidatos de lanzamiento de Angular 2.
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