1. Porque la web está basada en tecnología HTML antigua creada en la década de 1980 para la visualización de texto. Todo lo que ves hoy es una bandaid en la parte superior de la especificación HTML principal.
2. Porque todos y su madre tienen una idea de cómo debería ser la próxima cortadora de pan, y hay muchos jugadores de código abierto que crean todo tipo de marcos, literalmente, uno nuevo que aparece cada semana.
También considero que el panorama es abrumador con las opciones, y cada compañía parece emplear una pila de tecnología diferente, sin duda basada en lo que los programadores estaban familiarizados en ese momento. Es una locura.
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Si desea ganar confianza en el desarrollo web, comience con algo pequeño, armar un sitio web básico en el sitio oficial de Microsoft ASP.NET o, por ejemplo, Ruby n Rails. Luego, observe qué tecnología puede usar para optimizar el rendimiento del lado del cliente, como jQuery y angular.js. Mire algunos de los marcos de UI que puede usar para mejorar el aspecto del sitio.
Manténgase enfocado en que hay tres áreas distintas: el back-end que sirve a las páginas y (por lo general) habla con la base de datos y proporciona otros servicios, y el lado del cliente, que se puede dividir en componentes separados: la presentación de la interfaz de usuario (todo debe ser diseñado en CSS), el comportamiento de la interfaz de usuario (Javascript + cualquier marco que desee) y la interacción cliente-servidor.
También tendrá que confundirse con varias opciones para hacer que HTML / CSS sea más legible, como SCSS, Slim, SASS, etc.
Al final del día, sin embargo, tendrás que aprender Javascript, CSS, lenguajes de back-end y frameworks tanto en el front-end como en el back-end, ¡y eso ni siquiera cubre la gran cantidad de opciones y configuraciones para alojar el servidor! Como dije, es un mundo loco.
Espero que ayude.