Para empezar, parece que estás mezclando cosas.
Puedes estar haciendo las dos cosas al mismo tiempo, siendo un desarrollador web que escribe software en Java. Eso se llama JavaServer Pages o JSP. Los sitios web son, después de todo, aplicaciones de software.
Pero volviendo al punto de la pregunta, personalmente creo que cualquier cosa puede ser realmente difícil o realmente fácil dependiendo de tus aptitudes personales, entrenamiento y la dedicación que le des. Si me paso la vida sentado frente a un televisor comiendo Doritos, ganar una medalla olímpica de oro suena muy difícil. Por otro lado, Michael Phelps logró ganar bastantes.
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En general, Java es un lenguaje que tiene muchas reglas estrictas y una gran biblioteca de clases que debe conocer para ser un desarrollador competente, por eso algunas personas podrían llamarlo “más difícil” que otros lenguajes como Python, un lenguaje muy popular. lenguaje para back-end web; que tiene una sintaxis más simple, tiene como objetivo reducir la cantidad de líneas de código requeridas y ser más fácil de leer.