Soy fluido en Java y Ruby. Conozco algunas nuevas empresas en Chicago. La gente aquí tiende a gravitar hacia Ruby on Rails, Python y Node (solo estoy hablando de startups). La concepción general (concepción errónea en mi humilde opinión) es que Java es pesado, lento en desarrollarse y no divertido. Yo personalmente en los últimos 4 años, comencé una nueva compañía de alta tecnología (http://expresspigeon.com) y me convertí en CTO de otra (http://edovo.com).
Ambos se desarrollaron sobre JavaLite: ligero como una pluma … Los tiempos en que Java tardó en desarrollarse han quedado atrás, pero muchos desarrolladores (menos informados) siguen repitiendo el mismo mantra: Java malo, Java lento, Java Enterprise, Java this y Java that. En el 99% de los casos simplemente repiten lo que escucharon de los demás, y nada de eso tiene mérito. Java (posiblemente) tiene la mejor infraestructura para el desarrollo, el mejor ecosistema, las mejores herramientas y prácticas de implementación, las mejores herramientas de desarrollo, etc.
Además de eso, hay dos marcos que le permiten desarrollar su tecnología de inicio increíblemente rápido: Play Framework y JavaLite. (Soy un contribuidor principal de JavaLite). Debido a que ambos usan Java, obtiene el beneficio de la escritura estática que le permite a su IDE escribir el 30% del código por usted y ahorra un montón de tiempo al buscar documentación como lo haría si usara un lenguaje dinámico como Python o Ruby.
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Entonces, la ventaja de velocidad de desarrollo que Ruby tenía sobre Java erosionó hace 6 a 7 años. Programé en Ruby on Rails, Grails, Python, Clojure, pero nada se acerca a la productividad y el poder de Java.
Como ya tienes experiencia con Java, te recomiendo que te quedes con él y que elijas una herramienta adecuada para ti.