Mi padre tiene más de sesenta años. Nunca ha usado un dispositivo inteligente. Quiero darle una tableta. Qué sistema operativo será mejor; Android o Windows?

Consideraría fuertemente un iPad con iOS. En mi experiencia, la GUI de iOS es la más fácil e intuitiva. Una persona de 90 años sin experiencia informática puede aprender a usar iOS con 5 minutos de instrucción. Además, un niño de 4 años (que no sabe leer) también puede usar iOS bastante bien.

Si no es iOS, entonces Android. Compre una tableta decente, no una de esas tabletas “sin nombre” de $ 99, son muy lentas y, por lo general, la pantalla táctil es terrible.

Androide.
Android simplemente tiene una de las mejores interfaces y es fácil de usar para personas que no son expertos en tecnología.
¡Incluso mis abuelos que no son expertos en tecnología ahora usan teléfonos y tabletas Android sin dificultad!
Solo necesitaría algo de tiempo para acostumbrarse, pero seguramente le proporcionará mucha movilidad y se volverá totalmente independiente.
Tendrás que trabajar un poco con él al principio para contarle todo, pero más tarde se sentirá tranquilo.