He estado haciendo ambas cosas en paralelo (medio tiempo en un proyecto Django, medio en un proyecto Rails) durante varios años. Lo que puede hacer en uno, lo puede hacer con la misma facilidad en el otro.
Las mayores diferencias reales son:
- Ruby valora la expresividad y, por lo tanto, proporciona una gran cantidad de comportamiento implícito, mientras que Python valora lo explícito y, por lo tanto, puede ser más detallado. Esta misma dicotomía también está presente en Rails vs. Django.
- Rails adopta el cambio, mientras que Django adopta la estabilidad (y no quiero decir que Rails no sea estable; la estabilidad aquí es la estabilidad de las API en Django). Lo que significa que obtienes muchas cosas nuevas con cada lanzamiento de Rails, que son más frecuentes, mientras que con Django obtienes un ciclo de lanzamiento más largo (históricamente) pero tienes una mayor compatibilidad con versiones anteriores.
En última instancia, la elección de cuál usar es completamente personal y subjetiva. Cualquiera de los dos es excelente y te permitirá hacer cosas.
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