Realmente debería sentir un impulso hacia el desarrollo web o el desarrollo móvil. Pero creo que por tu pregunta eres un principiante.
Comience con Python, Python simple. Aprenda a abrir archivos, cambiar archivos, escribir de nuevo, hacer bucles, objetos y estudiar algunos patrones básicos. No intentes aprender demasiado al mismo tiempo. Una cosa a la vez.
Entonces ponte una meta. Descargue algunos CSV (valores separados por comas), escríbalos en una base de datos y me refiero a algunos de ellos, como MySQL, Postgres, SQLite y MongoDB. Aprende lo básico.
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Antes de comenzar el desarrollo de iOS y OSX, necesita un desarrollador bastante avanzado. Los marcos que utiliza son muy pesados en los patrones de diseño, no solo MVC (controlador de vista de modelo), sino también en el patrón delegado, el patrón de origen de datos, aunque están bastante incluidos en MVC, y hay muchos otros. Si solo quiere sumergirse en Swift, necesita aprender muchas cosas rápidamente, es por eso que siempre se dice que hay un umbral muy alto para superar cuando desea ingresar a ese desarrollo. Sin embargo, no se preocupe, mucha gente logró hacer eso, pasando de no tener conocimientos de programación y salir al otro lado de haber creado juegos, aplicaciones y utilidades. Es difícil tener que aprender todas estas palabras nuevas que describen cosas. Al igual que Core Data, que puede (y debe) usar para almacenar datos, tiene las palabras más aterradoras para todo lo que he escuchado. Pero no provenía de ningún fondo de programación, así que lo obtuve bastante rápido, aunque me llevó años antes de saltar a Core Data. Seguí rodando el mío usando SQLite, ahora ya no hago eso, Core Data es bastante impresionante. Pero como todo, hay una herramienta adecuada para el trabajo correcto, y usted necesita aprender cómo verlo usted mismo, y la única forma es elegir una herramienta, escribir mucho código y luego verlo fallar, miserablemente, retomando una nueva herramienta y hacer que funcione.
Comience con pitón puro. Familiarícese con él, aprenda a recorrer directorios, editar archivos, abrir imágenes, recortarlos y agregar filtros. Trabajar con bases de datos. Entonces puedes probar Django. Escriba una máquina de blogs, agregue soporte de imágenes, álbumes de imágenes, consulte imágenes, busque texto y hágalo muy bueno. Una vez que tenga 2-3 aplicaciones del mundo real en funcionamiento, puede investigar Swift y ver si es algo que le gustaría seguir. Dale tiempo.
Aprender es divertido, hazlo divertido y disfruta el viaje. Nadie nació como programador, la mayoría de nosotros tuvimos que luchar y trabajar duro.