Una vez que tenga una comprensión básica de Java, ¿debería mejorar mis habilidades de Java desarrollando aplicaciones de Android o aprendiendo Spring servlet para servicios web?

Sí, definitivamente debe aumentar su conocimiento ya sea en el lado del servidor (back-end) o el desarrollo del cliente o frontend (desarrollo web)

Para hacer esto, hay numerosas conferencias y tutoriales que puedes buscar en Google. No solo leas sino que crees programas mientras aprendes (lo más importante) haz tiempo todos los días para esto … solo los fines de semana no es posible.

Lado del servidor:
Aprenda Tomcat, Glassfish, si es posible Jboss y OCCASS (weblogic).
EJB, Hibernate, JDBC o JPA, Ibatis, Spring frameworks

JAX-WS SOAP y REST servicios web

Androide:
No tengo mucha experiencia con esto, pero es muy fácil crear aplicaciones en Play Store. publicar algunas aplicaciones útiles y creíbles en la tienda de aplicaciones le dará una buena oportunidad.

Interfaz:
Aunque no es una calificación que paga mucho en Java, es bueno aprender los conceptos básicos de Servlets, JSP y JavaScript. Cree un proyecto inteligente para el sitio web flipkart o myntra y guárdelo en su máquina utilizando Jboss / Glassfish o Weblogic.

Aparte de esto, trate de aprender casi todos los patrones de comportamiento y diseño estructural primero a fondo … practíquelos en sus proyectos personales. Mantenga buenos estándares de codificación.

Participe en todos los concursos de codificación en hackearth, carrercups, topcoder
Mantenga sus proyectos en Github o bitbucket y trabaje en otros proyectos existentes en estos repositorios para obtener más conocimiento.
participando en stackeroverflow (Preguntas y respuestas).

Server Side y Android son completamente diferentes.
Un gran número de empresas tienen requisitos en el lado del servidor, pero estos productos pueden estar desarrollados.
A medida que las empresas están implementando servicios para móviles de los últimos años, todavía hay crecimiento y nuevos trabajos en este campo más que Core Java en el lado del servidor

Bueno eso depende.

Si ingresa al desarrollo de aplicaciones Adriod, manejará la parte XML en gran medida para el diseño front-end y si su aplicación tiene mucha lógica para trabajar basada en las entradas del usuario, usará java más

Spring es un Framework y si crea un proyecto de Spring, todo sucederá en segundo plano, donde usará Anotaciones o XML de nuevo en su mayor parte para mapear los beans de Spring.

En la industria actual, Core java solo se usa para escribir la lógica de negocios en una aplicación. El resto lo hacen los marcos.

Para mejorar sus habilidades de Core java, intente resolver todos los problemas de Java en Codingbat.com.

Realice la prueba OCJP y obtenga la certificación.

Más tarde, puede pasar a un marco para trabajar o incluso desarrollar una aplicación propia.

Todo lo mejor.