Aconsejaría contra Ruby por escribir la aplicación. Claro que puede hacerlo con una biblioteca de terceros, pero habrá limitaciones impuestas al no escribir una aplicación nativa en Java. Además, no vas a encontrar muchos documentos y bibliotecas de terceros para ayudarte. Recomiendo escribirlo en ether java o html5. La aplicación de Java será más rápida y se integrará mejor, pero el html5 será más portátil para otras plataformas. (La aplicación Java se limitará a Android, navegadores Chrome y Chromebooks).
En cuanto a que valga la pena escribir un mensajero. Es poco probable que despegue un nuevo mensajero dada la actual saturación del mercado. Por otro lado, si puede escribir una aplicación de mensajería que funcione, sin duda lo ayudará a encontrar un trabajo bien remunerado. Suponiendo, por supuesto, que lo escriba en java o html5.
Si realmente quieres programar en Ruby, la mayoría de los trabajos de Ruby están en aplicaciones web. Mire a Ruby on Rails y cree una aplicación web. Es el nuevo calor.
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