Depende de su experiencia con la programación.
Si eres un principiante y estás familiarizado con la sintaxis de Python, entonces comienza a desarrollar la aplicación web usando Flask (simple para principiantes).
Si está familiarizado con Python y quiere profundizar, entonces desarrolle usando el framework Django.
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Si eres bueno en programación (comenzó con C / C ++ para aprender programación), entonces hazlo usando PHP (la sintaxis es muy similar a C / C ++)
Si eres fanático de Microsoft (aplicaciones WPF / WinForm desarrolladas) y utilizaste Visual Basic o C # (C-Sharp), entonces desarrollalo usando ASP.NET, pero usa WebForms (ya que supongo que recién estás comenzando con el Desarrollo Web) .
Para la base de datos, use MySQL ya que hay muchos tutoriales / videos de YouTube disponibles que desarrollan aplicaciones web usando MySQL (para todos los lenguajes / marcos de programación mencionados anteriormente)