Conocer un servidor de aplicaciones específico está bien, pero solo te lleva hasta cierto punto. Si alguien lo contrata como desarrollador de Java basado en su conocimiento de Tomcat / JBoss / Weblogic, etc., lo más probable es que no sepan lo que está buscando (si está buscando un trabajo como desarrollador, es un asunto diferente en conjunto, sin embargo).
Lo importante es familiarizarse con Java EE a través de mucha, mucha práctica. Lea sobre las mejores prácticas de EE (hay muchas) y descubra POR QUÉ son las mejores prácticas para que sepa no solo qué hacer sino también por qué es importante hacerlo. Ser capaz de pensar por sí mismo y abordar los problemas desde diferentes ángulos es su mayor fortaleza como desarrollador y conocer los pros y los contras le brinda una base sólida para trabajar.
En cuanto a los servidores de aplicaciones, algunos pueden ser difíciles de conocer, por lo que Tomcat, Glassfish o Wildfly de JBoss son los que recomendaría. Son gratis (¡bonificación!) Y tienen grandes comunidades a las que puedes acudir con cualquier pregunta que puedas tener (y estoy seguro de que tendrás algunas).
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