El mundo de los frameworks web de Python está lleno de opciones.
Algunos de los marcos que podría considerar son:
Django, Frasco, Pirámide, Tornado, Botella, Diesel, Pacana, Halcón
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La comunidad de Django es muy fuerte. Y Django es un framework MVC completo.
Flask es un “microframework” dirigido principalmente a pequeñas aplicaciones con requisitos más simples.
Creo que para su caso de uso, Django sería ideal
Base de datos que recomendaría Postgress: la base de datos de código abierto más avanzada del mundo
Algunas de las opciones para el procesamiento de pagos en Django
Procesando pago
Para el alojamiento puedes usar
Comenzando en Heroku con Python
Calender Widget es algo que necesita implementar en el lado del cliente que podría usar
FullCalendar – Calendario de eventos de JavaScript