Aprendí Android antes de saltar a iOS, y te digo que dejar ese torcido pantano de Eclipse y Java por las costas arenosas de XCode y Objective-C fue como bajar de un avión después de un vuelo sin escalas de 15 horas. Es muy simple y directo, solo sigue el paradigma MVC y estarás feliz en tu camino. Una vez que envié mi primera aplicación para iOS, rara vez vuelvo a la tierra de Android.
Si eres un desarrollador experimentado, deberías poder aprender nuevos lenguajes y marcos con bastante facilidad. Si puedes entender Android, definitivamente podrás manejar iOS.
¿Ahora deberías hacerlo?
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Si está ganando dinero y tiene un mercado con Android, entonces quizás no. Sin embargo, si se encuentra buscando más trabajo, entonces tal vez comience con un proyecto paralelo para construir una comprensión rudimentaria de Cocoa Touch y luego comience a tomar pequeños proyectos independientes y ver cómo va.