Tengo algo de experiencia con ambos, aunque mi experiencia con Drupal es un poco anticuada.
Drupal le brinda MUCHO más control como programador, y usted paga al tener que trabajar más para implementar las funciones. No hay personalización rápida y sucia a-la functions.php en WordPress.
WordPress es un excelente producto, simplemente no tan complejo, para hacer cosas avanzadas que necesita pasar por aros y si falta el gancho exacto, es posible que no tenga suerte.
Una diferencia importante es la administración de usuarios y roles, Drupal tiene un modelo MUY robusto, WordPress es muy simple, y cada solución en WordPress para aumentar el control es un truco, al igual que los tipos de publicación (esto se mejoró, pero los tipos de contenido de Drupal aún son un mucho más poderoso).
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Para la mayoría de los proyectos (incluso los grandes), WordPress sería perfecto y Drupal sería excesivo.
Si tiene un sitio complejo, con muchos tipos de datos y diferentes tipos de usuarios, donde todo es personalizado y desea hacerlo “correctamente”, usaría Drupal; requerirá más tiempo, la curva de aprendizaje es empinada, Pero las recompensas son altas.
Si quieres un sitio menos complejo y quieres hacerlo rápido, usa WordPress.
He creado muchos sitios en WordPress, incluso algunos grandes (por ejemplo: Strauss Group) son posibles muchas cosas, pero en su mayoría se siente como piratería (lo que podría ser un placer).
Ambos se pueden escalar bastante bien y tienen muchos módulos contribuidos (o complementos si trabajas en WordPress, básicamente lo mismo) que permiten todo, desde cambiar el color del pie de página hasta trabajar con MemCache y CDN, manipulación de fotos y mucho más.