No tengo una respuesta para la pregunta fácil del OP sobre si Line2 admite o no múltiples dispositivos simultáneos. Dicho esto, el “plan tentativo” del OP debería funcionar. –Supongo que el verdadero problema aquí es que Google Voice aún no admite la transferencia de números de teléfono fijo y SIP (VOIP). Esas dos características harían de este un “trato hecho” fácil.
Alternativamente, el número de teléfono fijo anterior podría transferirse a un intermediario que lo reenviaría a Google Voice. He usado Flowroute (http://www.flowroute.com/) para hacer esto en el pasado. ($ 1.39 / mes, más 2.2 centavos / min).
El OP también puede considerar Sipgate One (http://www.sipgate.com/one), en lugar de Line2. No tiene una tarifa mensual y es compatible con múltiples dispositivos. También tiene una aplicación bastante buena para iPhone VOIP, y le permitiría usar cualquier número que ya tenga como identificador de llamadas salientes.
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Si el OP está técnicamente inclinado, debería considerar usar una PBX junto con un servicio DID del servicio de trunking mayorista.