Wow, pregunta difícil.
Estás hablando de dos entornos que son opuestos casi polares entre sí. Por un lado, tiene una plataforma cuidadosamente diseñada, herméticamente sellada, hermosa y controlada. Por otro lado, tiene un circo que gira libremente y está “controlado” por múltiples partes que desconfían mutuamente y que solo puede considerarse realmente una plataforma en el sentido más laxo de la palabra.
Las cosas probablemente serán algo más fáciles si te apegas a los senderos con Objective-C / Cocoa. Pero si quiere salir de las líneas, las cosas se pondrán difíciles rápidamente.
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Por otro lado, la web es un poco más difícil de comenzar y tiene algunos bordes afilados. No hay nadie cuyo trabajo sea hacer buenos documentos y tomar tu mano, pero hay una comunidad gigantesca de personas que intentan ayudar y con una búsqueda rápida o dos, puedes encontrar a alguien que escribió sobre casi cualquier cosa que quieras hacer .
Creo que, en última instancia, se reduce a alcanzar Puede llegar a todos en la web, pero será una experiencia subóptima en iPhone en comparación con ser nativo. Puede hacer algo realmente bueno para los usuarios de iPhone con Cocoa, pero solo llegará a aquellos en iPhone / iPod touch.