¿Qué software le permite a uno generar archivos de texto de escritura a mano?

Estás buscando algo llamado Reconocimiento óptico de caracteres (OCR). El software gratuito no es conocido por hacer esto rápidamente o con gran precisión, y las opciones pagas son caras ($ 100 +). Como parece que está investigando esto para uso personal, enumeraré algunas opciones gratuitas.
El software gratuito incluye:

  • CuneiForm, un motor de OCR ruso lanzado como abandonware
  • GOCR definitivamente no hará la escritura a mano, pero si necesita OCR sans-serif de letras del alfabeto latino de un tamaño muy específico, puede ayudarlo.
  • OCRad (Free Software Foundation (FSF)), un motor de OCR lanzado bajo la GPL
  • OCRopus (ocropus), un motor de OCR alemán desarrollado como un proyecto en un laboratorio de investigación de IA
  • Tesseract (Tesseract (software)) es un motor de OCR relativamente preciso que carece de una GUI y, por lo tanto, debe ejecutarse a través de otro servicio si no es competente con una línea de comando. He vinculado la página de Wikipedia para que pueda encontrar una GUI que le guste.

Es posible que desee considerar combinar el software de visión por computadora (para detectar caracteres) con el software OCR, como se describe en esta respuesta SO: ¿Cómo usar Opencv para el reconocimiento de documentos con OCR? Hasta donde yo sé, OpenCV es una biblioteca muy popular para el primer propósito. La respuesta de Steve Pletcher ha cubierto la parte de OCR.

Nota adicional: estoy seguro de que conoce los bolígrafos digitales que convierten y guardan información escrita en formatos digitales en tiempo real (Digital Pen Review 2014 | Best Computer Pen | Smart Pens – TopTenREVIEWS).

Francamente, no hay ningún software disponible que brinde una solución confiable para eso. Simplemente contrate a un profesional independiente de elance, odesk u otro.