RoR es más fácil. Ruby se interpreta, por lo que puede aprenderlo escribiendo en la línea de comando y experimentando. Rails hace mucho trabajo pesado al configurar un sitio web, incluido el servidor web y el back-end de la base de datos.
Soy un desarrollador profesional y obtuve un sitio simple funcionando en un par de horas.
Construir Amazon o eBay puede llevar un poco más de tiempo.
Objective-C está compilado, por lo que el desarrollo de aplicaciones (mi trabajo actual) es un poco más complejo. Está desarrollado con Xcode IDE, que es muy potente, pero tiene una curva de aprendizaje no trivial.
Apple mantiene un control muy estricto sobre todo el proceso y debes comprar una licencia ($ 99) y una Mac.
Ingeniería inversa es un término demasiado amplio para discutir, con la excepción de decir que, suponiendo que se refiera al software, es el más difícil de los tres. Debe adivinar cómo funcionan las cosas dentro de una caja negra, y debe comprender los procesos de pensamiento de las personas que construyeron la cosa.
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Espero que esto ayude.