Si bien todas las respuestas aquí que describen el Desarrollo Web y el Desarrollo de Software como una y la misma son correctas, creo que es justo decir que, en cierta medida, son diferentes dominios de conocimiento.
Es seguro asumir que cuando plantea las dos opciones de Desarrollo Web o Desarrollo de Software, en realidad quiere decir Desarrollo Web versus Desarrollo de Software Nativo.
En ese contexto, hay muchas diferencias. El desarrollo nativo, como el que le permite crear aplicaciones para Windows, Mac o sistemas operativos móviles como iOS, Android o Windows Phone, es muy poderoso.
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El desarrollo web, por otro lado, tiene sus limitaciones, se está volviendo más poderoso cada día, pero es indudablemente limitante en este momento.
Permítanme decir esto de otra manera, nunca he conocido a un solo Desarrollador de Software [Nativo] que no haya aprendido Desarrollo Web primero. Es una manera fácil y excelente de aprender los conceptos básicos del desarrollo de software. Puede ver los resultados de su trabajo de inmediato y puede compartir el fruto de su trabajo de forma rápida y fácil.
Si después de haber aprendido eso, desea especializarse, puede optar por aprender otros lenguajes de programación más completos como C ++, Objective-C o Java que le darán el poder de construir prácticamente cualquier pieza de software que desee.
Por cierto. como una respuesta completamente sesgada, recomendaría Node.js si desea aprender Desarrollo web. Es un buen arranque rápido y es extremadamente potente. Dicho esto, Python / Django, Ruby / Rails o incluso, jadeo, PHP también son buenas opciones.