La respuesta corta sería “depende”.
Usar diferentes hojas de estilo es bueno porque le permite enviar a diferentes tamaños de pantalla y plataformas con bastante facilidad. No está de más que trabajar de esta manera lo ayude a considerar su contenido y experiencia independientemente de la plataforma.
Dicho esto, diseñar un sitio específico para dispositivos móviles tiene dos beneficios claros:
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El primero es el rendimiento: ocultar y escalar elementos de un solo documento que también se usa para pantallas mucho más grandes no es la forma más eficiente de enviar páginas a un dispositivo móvil.
En segundo lugar, le permite desarrollar una experiencia adaptada al contexto móvil. Esto no es válido para todos los servicios y contenidos, pero las personas tienden a no usar sus dispositivos móviles de diferentes maneras y en diferentes contextos. Raramente es el mismo comportamiento en una pantalla más pequeña.