Windows Server 2008 tiene EOL, así que ahí está tu primer problema. R2 espera unos años más, pero creo que solo se debe a los parches de seguridad. Para ejecutar realmente el lado de Rails, puede usar el proyecto RailsInstaller para hacer su vida mucho más fácil.
Una vez que se esté ejecutando, necesitará que sirva a las interwebs de alguna manera, y ese es el verdadero truco aquí. Una lectura rápida de StackOverflow dice “Instalar Ubuntu en una máquina virtual, y llamarlo un día”. Honestamente, eso no es una mala idea, ya que de lo contrario tendrás problemas con cada lanzamiento importante de Ruby / Gem si intentas mantener tu aplicación actual (que es una buena idea).
Si debe usar IIS, le recomiendo que encuentre a alguien que conozca las complejidades del mismo mejor que yo; La gran alegría de los productos de Microsoft es que en algún lugar, probablemente trabajando para el gobierno federal o alguna corporación grande, hay un ingeniero de operaciones que no hace nada más que configurar IIS para trabajar con Rails, e inevitablemente están en un foro de soporte. Búscalos.
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Si no necesita ejecutar IIS, puede usar Thin o Puma, y simplemente abrir el puerto 80 en su máquina. Se puede configurar para ejecutarse como un servicio, como se describe maravillosamente aquí: ¿cómo configurar una aplicación de rieles (redmine) para que se ejecute como un servicio en Windows?
Pensándolo bien, incluso si está usando IIS, configure Thin o Puma, y simplemente pase el proxy a él.